Aminas – Classificação, nomenclatura, características e aplicações

As aminas são substâncias orgânicas constituídas de uma cadeia carbônica ligada a um átomo de nitrogênio. São compostos derivados da amônia (NH3), onde ocorre à substituição de um, dois ou três átomos de hidrogênios por radicais orgânicos (R), que podem ser grupos alquilas ou arilas.

Desse modo, de acordo com a quantidade de hidrogênios substituídos, as aminas podem ser classificadas em:

Amina primária: formada pela substituição de um hidrogênio da amônia por um radical orgânico (R-NH2); Amina secundária: formada pela substituição de dois hidrogênios da amônia por dois radicais orgânicos (R1R2NH); Amina terciária: formada pela substituição dos três hidrogênios da amônia por três radicais orgânicos (R1R2R3N).

Portanto, na matéria de hoje vamos falar sobre essas substâncias orgânicas. Então fique ligado!

Nomenclatura das Aminas

Para dar nome a amina, de acordo com as regras da IUPAC, existe diferenças entre os tipos de aminas. No caso das aminas primárias podemos seguir o esquema abaixo:

Prefixo + Infixo + Sufixo

O prefixo refere-se à quantidade de carbonos, o infixo ao tipo de ligação, podendo ser “an” (ligações simples), “en” (duplas) ou “in” (triplas), e o sufixo será a palavra amina.

Para melhor entendimento, vejamos alguns exemplos:

CH3 – CH2 – NH2

No exemplo acima, observe que tem dois átomos de carbono, então o prefixo fica “et”. Além disso, as ligações entre os átomos de carbono são simples, então o infixo fica “an” e, por fim, o sufixo amina. Desse modo, o nome do exemplo acima fica etanamina.

Conhecimento Científico Conhecimento Científico

Fonte: InfoEscola

Se houver insaturações ou ramificações na cadeia, como é o caso da molécula acima, é preciso deixar claro no nome suas posições na cadeia.

Sendo assim, podemos ver que a cadeia principal contem 5 carbonos, por isso o prefixo será “pent”. Além disso temos uma ramificação no carbono 2 da cadeia, grupo metil, essa cadeia é insaturada, com isso o infixo será “an” e no carbono 3 está localizado o grupo amina. Com isso teremos o nome 2-metil-pentan-3-amina.

Nomenclatura usual das Aminas

Contudo, em relação a nomenclatura usual, alguns autores seguem a sequencia:

Nome do radical ou radicais + amina

OBS.: Se a amina tiver radicais diferentes, devemos seguir a ordem alfabética.

Acompanhe alguns exemplos:

Exemplo 1: Amina primária

H3C – CH2 – CH2 – NH2

Na amina primária desse exemplo, temos a presença de uma radical propil, assim, o seu nome é propilamina.

Exemplo 2: Amina secundária

H3C – NH – CH2 – CH3

Na amina secundária desse exemplo, temos a presença do radical metil (à esquerda do nitrogênio) e do radical etil (à direita do nitrogênio). O seu nome é, seguindo a ordem alfabética, etil-metilamina.

Exemplo 3: Amina Terciária

Conhecimento Científico Conhecimento Científico

Fonte: Brasil Escola

Na amina terciária desse exemplo, temos a presença do radical isopropil (à esquerda do nitrogênio), do radical butil (à direita do nitrogênio) e do radical vinil (abaixo do nitrogênio). O seu nome é, portanto, butil-isopropil-vinilamina.

Características das Aminas

Características Físicas das Aminas

As aminas podem ser encontradas nas condições ambientes dos três estados de agregação:

Gases: aminas com 1 a 3 substituintes metil e a etilamina; Líquidas: da propilamina à dodecilamina; Sólidas: aminas com mais de 12 átomos de carbono (acima da dodecilamina) são sólidas.

A metilamina e a etilamina têm o cheiro parecido com o da amônia, as demais aminas possuem cheiro de peixe, que pode ser eliminado com caldo de limão. Inclusive, uma das substâncias responsáveis pelo cheiro do próprio peixe é a trimetilamina.

Desse modo, as aminas aromáticas são tóxicas e letais.

Conhecimento Científico Conhecimento Científico

Fonte: Brasil Escola Características Químicas das Aminas

As aminas são consideradas bases orgânicas, devido ao par eletrônico disponível no átomo de nitrogênio presente nestes compostos.

Além disso, essas substâncias orgânicas apresentam caráter básico, e então na presença de um ácido, elas realizam reação de neutralização.

Desse modo, quanto maior o caráter básico desse composto, maior a probabilidade de reação com certa substância.

E por último, aminas aromáticas apresentam um menor caráter básico em virtude do fenômeno da ressonância.

Aplicações das Aminas

No cotidiano, esse grupo funcional é encontrado nas moléculas de muitas substâncias estimulantes e em drogas, tais como a cafeína, a nicotina, anfetaminas, a cocaína e o crack.

As vitaminas fundamentais para a manutenção da vida são também aminas, daí o seu nome: “vital + amina”. Contudo, nem todas as vitaminas são desse grupo funcional.

Além disso, nos alimentos e no nosso organismo existem também os aminoácidos, que são compostos com o grupo amino e também com o grupo carboxila.

Essa substância também é usada na síntese de compostos orgânicos, na produção de certos tipos de sabões e na vulcanização da borracha.

E por fim, as aminas aromáticas são muito usadas na fabricação de corantes (como a anilina, que é a benzenoamina) e de explosivos.